1897-1900 Berlin

Éditeur et rédacteur du Magazin für Literatur et des Dramaturgische Blätter, organe officiel du Deutscher Bühnenverein (Fédération des théâtres allemands). Là et dans d’autres journaux, paraissent de nombreux articles concernant des questions littéraires et philosophiques, ainsi que des critiques  de pièces de théâtre ou de livres.

1898-1905

Conférences à la Freie Literarische Gesellschaft, au Giordano-Bruno-Bund et au cercle littéraire Die Kommenden, dont Steiner prend la direction après la mort de Ludwig Jacobowski. Rencontre d’Else Lasker-Schüler, Peter Hille, Stefan Zweig, Käthe Kollwitz, Erich Mühsam, Paul Scheerbart, Frank Wedekind et des membres du Friedrichshagener Dichterkreis (cercle poétique de Friedrichshagen). Amitié avec Ludwig Jacobowski et Otto Heinrich Hartleben.

Mariage avec Anna Eunike en 1899 ; elle meurt en 1911.

1899-1904

Activité d’enseignant à l’ « École de formation des Ouvriers » ( Arbeiterbildungsschule), fondée par Wilhelm Liebknecht à Berlin, et à partir de 1902  également à celle de Spandau. Disciplines enseignées : histoire, exercices d’expression orale, littérature, sciences. Rencontre de Kurt Eisner et de Rosa Luxemburg, entre autres personnalités.